Outlook 2010: I destinatari non ricevono gli allegati o ricevono il file winmail.dat

In alcune occasioni ho avuto lamentele da parte di clienti recentemente migrati a Small Business Server 2008/2011 e quindi a Microsoft Exchange Server 2007/2010 i quali segnalano che il loro gestionale, tramite il quale hanno sempre inviato documenti PDF via mail, non riesce più a compiere efficientemente tale operazione. Infatti i destinatari segnalano di ricevere mail prive di allegato oppure con un allegato di nome winmail.dat. Cerchiamo di comprendere il problema e di risolverlo, dopo una breve analisi.
Innanzitutto va detto che Outlook utilizza un formato proprietario per l’invio della posta elettronica. Tale formato è interpretato correttamente solo da Outlook, da Exchange Server e da pochi altri client. Inviando una mail ad un destinatario che non utilizza Outlook dunque potrebbe verificarsi la ricezione di una mail di puro testo con un allegato di nome winmail.dat. Tra i client destinatari affetti da questa peculiarità segnalo Outlook Express e Windows Mail, quindi buona parte del parco installato soprattutto in ambito di piccole aziende.
Il client Outlook può “pacchettizzare” le informazioni in fase di invio di un messaggio di posta. Il messaggio codificato contiene il corpo del messaggio in formato testo normale (plain text) più un allegato binario (il nostro pacchetto) contenente un po’ di informazioni qualora incluse nel messaggio originale. Queste informazioni comprendono il testo formattato (con colori e font), eventuali oggetti OLE (immagini o documenti office incorporati nel messaggio), caratteristiche speciali di Outlook (ad esempio un invito a un meeting) e, ultimi ma non poco importanti, i nostri allegati (il classico PDF è un buon esempio).
Questa codifica utilizzata da Outlook per costruire il messaggio prende il nome tecnico di TNEF (Transport Neutral Encapsulation Format) e viene utilizzato dal client quando la mail viene inviata utilizzando il formato RTF (Rich Text Format). Ed è proprio questo formato che spesso è responsabile del problema segnalato dai miei clienti disperati per non riuscire ad inviare le fatture di fine mese (e perciò impossibilitati a pagare le mie!! ).

Ora andiamo a cercare dove disattivare l’invio RTF all’interno di Outlook, ma va detto che lato Exchange Server è possibile disabilitare questo tipo di invio così che il client non prenda più in considerazione eventuali impostazioni specifiche.
Per regolare l’impostazione lato server, tramite la console di Exchange, dobbiamo posizionarci su Configurazione dell’organizzazione, Trasporto Hub, sotto la tab Domini remoti. Apriamo le proprietà relative al dominio Default (o quelle di un altro dominio remoto, se gestiti in modo distinto) e nella sezione formato messaggi troviamo le impostazioni relative al Formato RTF di Exchange. L’impostazione predefinita lascia ad Outlook la gestione del formato.

Analizziamo invece i settaggi a livello di Outlook, che si trovano in diverse posizioni e quindi spesso generano un po’ di scompiglio tra gli utenti. Innanzitutto c’è un settaggio generale che troviamo sotto File, Opzioni, Posta, in fondo alla finestra di dialogo. Vediamo nelle immagini seguenti i vari passaggi.

Da questo punto possiamo abilitare l’invio come testo normale (plain text), formato HTML oppure il famigerato formato RTF. L’impostazione che Outlook prevede di default è la HTML. Qualora fosse necessario un singolo invio utilizzando un altro formato particolare e non quello impostato da qui è possibile accedere ad una impostazione relativa alla singola spedizione tramite le proprietà del massaggio.
In questo caso avviamo la procedura di creazione per un nuovo messaggio. Inseriamo quindi un destinatario e soffermiamoci con il puntatore del mouse sull’indirizzo mail appena inserito (o facciamo un doppio click). Vediamo comparire una piccola finestrella pop-up e tramite l’icona Menù selezioniamo la voce Proprietà Outlook come mostrato nell’immagine.

Dalla finestra possiamo ora selezionare il tipo di formato da utilizzare per questo singolo invio.

Un ulteriore forzatura rispetto alle impostazioni generali di Outlook può essere eseguita associando ad un particolare destinatario presente in rubrica il formato mail da utilizzare in caso di invio.
Dobbiamo quindi aprire la scheda del nostro contatto, fare doppio click sull’indirizzo mail per veder comparire la ormai nota finestra con le proprietà dell’indirizzo e il menù con il quale ormai abbiamo acquisito confidenza.

Possono esistere dei fattori esterni che, nonostante tutti i settaggi appena modificati, influiscono sul tipo di invio facendo si che Outlook continui ad inviare tramite RTF anche in presenza di una configurazione che, di fatto, ne dovrebbe vietare l’utilizzo. Uno di questi fattori è legato al sistema di caching degli indirizzi, per cui se ad un destinatario è stato associato in passato il formato RTF potrebbe essere che il richiamo dell’indirizzo dalla cache generi un nuovo invio RTF. In questo caso è necessario eliminare dalla cache l’indirizzo del destinatario così che venga creata una nuova voce “pulita”.

Se tutte le impostazioni dovessero fallire è possibile agire a livello di registro di sistema per far si che il formato RTF non venga più utilizzato, ma si tratta di un rimedio drastico che sconsiglio se non proprio disperati .
Per utilizzarlo, comunque, devo chiudere Outlook e cercare nel registro la chiave

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Preferences

Qui devo creare una nuova DWORD chiamata Disable TNEF.
Eseguo un doppio click sulla Disable TNEF appena creata ed imposto il valore a 1.

Di seguito i passaggi fotografati.

Segnalo anche che il problema in alcuni casi potrebbe essere generato da alcuni prodotti antivirus lato client che, per eseguire il controllo della mail corrompono l’allegato TNEF così da impedire all’Outlook destinatario di decodificarlo.
Ricordo, infine, che alcune caratteristiche di Outlook richiedono per forza l’utilizzo di RTF. Tra queste, ad esempio, l’invito ad una riunione che con RTF disabilitato non arriverà correttamente al destinatario.